1997年，用功讀書且孝敬寡母的阿霆(陳偉霆 飾)和早早便混社會(huì)的阿祥(曾國(guó)祥 飾)、阿棟(徐偉棟 飾)是自幼長(zhǎng)大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺負(fù)，阿祥等人叫來大哥耀文(譚耀文 飾)相助。文哥是黑道響當(dāng)當(dāng)?shù)娜宋铮?dāng)年曾一夜之間橫掃油麻地，但卻甘心經(jīng)營(yíng)一家小水果攤。見識(shí)了文哥的義氣，阿霆決心拜入其門下，希望早日賺大錢孝敬父母。經(jīng)過多年的打拼歷練，阿霆逐漸成長(zhǎng)為足以獨(dú)當(dāng)一面的少壯派人物。他代大老板王波(盧海鵬 飾)收賬，由此與富家千金Michelle (詩(shī)雅 飾)相識(shí)相戀。風(fēng)光無限的阿霆惹到同門前輩火爆明(林利 飾)，不僅遭到殘酷毒打，連戀情也出現(xiàn)轉(zhuǎn)機(jī)。這一事件促使他的內(nèi)心世界以及黑道格局發(fā)生天翻地覆的變化……