1950年，詠春派一代宗師葉問(黃秋生 飾)與妻子張永成(袁詠儀 飾)帶同兒子葉準(zhǔn)到澳門生活，繼而到香港謀生。一次較量，梁雙(洪天明 飾)甘拜下風(fēng)，并拜葉問為師。其后，葉問先后收了李瓊(蔣路霞 飾)、陳四妹(鐘欣桐 飾)、鄧聲(陳小春 飾)、汪東(周定宇 飾)、吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己珍妮(周楚楚 飾)一段鮮為人知的事跡。 汪東與吳贊好斗，四處與其他門派“講手”，經(jīng)常需要葉問調(diào)解。某夜，工友們與梁雙在天臺開會起沖突，葉問出手制伏眾人。另一方面，鄧聲沉迷名利，與貪污警員同流合污。葉問向鄧聲曉以大義，鄧聲終暗中協(xié)助因引發(fā)警民沖突而被捕的李瓊獲釋。 1959年，九龍城寨由江湖中人地頭龍(熊欣欣 飾)統(tǒng)領(lǐng)，經(jīng)營不良勾當(dāng)。鄧聲答應(yīng)暗助魏霸天(盧偉光 飾)的獅隊(duì)勝出，好讓地頭龍操控比賽結(jié)果。比賽當(dāng)天，魏霸天偷襲吳忠(曾志偉 飾)，葉問出手救助吳忠，擊敗魏霸天。葉問與吳忠成了莫逆之交。