電影講述了20世紀(jì)初上海灘十里洋場(chǎng)、黑幫勢(shì)力的角逐紛爭(zhēng)。紛雜亂世中，奇女子筱月桂(余男 飾)與三代上海王之間充滿傳奇色彩的愛(ài)恨情仇。 在妓院做丫頭的鄉(xiāng)下女孩小月桂(李夢(mèng) 飾)，“個(gè)高、胸大、沒(méi)裹腳”，讓老板新黛玉(白靈 飾)很不滿意，卻深得洪門(mén)老大常力雄(胡軍 飾)歡心，成為一代上海王的女人。常力雄在與同盟會(huì)代表黃佩玉(秦昊 飾)接觸過(guò)程中被暗殺，小月桂孤助無(wú)援，產(chǎn)女后流落鄉(xiāng)下。 歷經(jīng)數(shù)年艱辛，小月桂成立灘簧班子，重返大上海，在第二代上海王黃佩玉幫助下，成為“申曲名伶”筱月桂(余男 飾)。功成名就的筱月桂從沒(méi)忘記要尋找殺死常力雄，也就是她女兒父親的兇手。當(dāng)她發(fā)現(xiàn)自己愛(ài)上黃佩玉時(shí)，也證實(shí)了“洪門(mén)內(nèi)奸的真正身份”。她與常爺?shù)那案嘤嗥鋼P(yáng)(鳳小岳 飾)合謀除去內(nèi)奸，助余其揚(yáng)成為洪門(mén)第一個(gè)銀行家，新的“上海王”。