電影講述了20世紀初上海灘十里洋場、黑幫勢力的角逐紛爭。紛雜亂世中，奇女子筱月桂(余男 飾)與三代上海王之間充滿傳奇色彩的愛恨情仇。 在妓院做丫頭的鄉下女孩小月桂(李夢 飾)，“個高、胸大、沒裹腳”，讓老板新黛玉(白靈 飾)很不滿意，卻深得洪門老大常力雄(胡軍 飾)歡心，成為一代上海王的女人。常力雄在與同盟會代表黃佩玉(秦昊 飾)接觸過程中被暗殺，小月桂孤助無援，產女后流落鄉下。 歷經數年艱辛，小月桂成立灘簧班子，重返大上海，在第二代上海王黃佩玉幫助下，成為“申曲名伶”筱月桂(余男 飾)。功成名就的筱月桂從沒忘記要尋找殺死常力雄，也就是她女兒父親的兇手。當她發現自己愛上黃佩玉時，也證實了“洪門內奸的真正身份”。她與常爺的前跟班余其揚(鳳小岳 飾)合謀除去內奸，助余其揚成為洪門第一個銀行家，新的“上海王”。